Micron Document
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Xanthon
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Xanthon (auch Xanthen-9-on oder Dibenzo-Ξ³-pyron) ist eine heterocyclische chemische Verbindung, die zu den Ethern und Ketonen gehΓΆrt und Namensgeber der Stoffgruppe der Xanthone ist. Das Reduktionsprodukt Xanthen bildet den GrundkΓΆrper der Xanthen-Pflanzenfarbstoffe. Es ist isomer zum Fluoron (Xanthen-3-on).

Contents

β€’ Vorkommen und Darstellung
β€’ Eigenschaften und Verwendung
β€’ Einzelnachweise

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Vorkommen und Darstellung

Xanthon selbst kommt in der Natur nicht vor, jedoch etwa 200 seiner Derivate wie beispielsweise Chinonin (Mangoferin), Corymbiferin, EuxanthinsΓ€ure, Euxanthon, Gentisin und Mangostin. Die Darstellung von Xanthon erfolgt durch Destillation von SalicylsΓ€urephenylester.

Eigenschaften und Verwendung

Xanthon bildet farblose, leicht sublimierbare Nadeln, die von 174 bis 176 Β°C schmelzen und bei etwa 351 Β°C sieden. Es ist leicht lΓΆslich in Ethanol, Ether, Chloroform und Benzol, aber unlΓΆslich in Wasser. In konzentrierter SchwefelsΓ€ure lΓΆst sich die Verbindung mit gelber Farbe zu einer FlΓΌssigkeit mit intensiv hellblauer Fluoreszenz. Unter reduktiven Bedingungen lΓ€sst sich Xanthon in Xanthen und Xanthydrol ΓΌberfΓΌhren, durch Einwirkung von Grignard-Verbindungen entstehen Xanthyliumsalze. Die einzig bekannte Verwendung von Xanthon ist der Einsatz als spezifisches Insektizid, welches vor allem auf Larven von Motten als sogenanntes Larvizid wirkt.cite-ref-7[7]

Einzelnachweise

cite-note-roempp-11. Eintrag zu Xanthon. In: RΓΆmpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. September 2014.
cite-note-alpha-22. Datenblatt Xanthon bei Alfa Aesar, abgerufen am 22. Januar 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).
cite-note-sigma-33. Datenblatt Xanthone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Juni 2023 (PDF).
cite-note-44. U.S. Army Armament Research & Development Command. Chemical Systems Laboratory, NIOSH Exchange Chemicals. Vol. NX#01611.
cite-note-chemid-55. Eintrag zu Xanthone in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfΓΌgbar via PubChem ID 7020)
cite-note-66. National Academy of Sciences. National Research Council, Chemical-Biological Coordination Center, Review. Vol. 5, S. 25, 1953.
cite-note-77. ↑ Steiner, L. F. and S. A. Summerland. 1943. Xanthone as an ovicide and larvicide for the codling moth. Journal of economic entomology 36, 435–439.

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